这首诗题为《遣怀》，意思是排遣情怀。杜牧居扬州时，颇好晏游，放浪形骸，与青楼女子多有来往，其表面是写自己对往昔扬州幕僚生活的追忆与感慨，实际上发泄自己对现实的满腹牢骚，对怀才不遇的不满，这首诗在后世尤其得到文人的激赏。
《遣怀》
唐代：杜牧
落魄江南载酒行，楚腰纤细掌中轻。
十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
【注释】
1、楚腰：用楚王好细腰的典故。
2、掌中轻：用汉代赵飞燕体轻能在掌上舞的典故。
【译文】
潦倒漂泊江湖，我带酒而行；沉溺美色，欣赏细腰轻盈。蹉跎十年，竟然如一场扬州春梦；流连青楼，落得个薄情郎的声名。
【赏析】
起首“落魄江南”为诗魂，才人不得重用，落魄失志，只能与美酒为伴，全诗的意思和脉络由此展开。
杜牧不拘细行，故放浪形骸之外，流连美色之间。以“楚王好细腰”和“赵飞燕体轻能为掌上舞”两个典故，形容扬州妓女之美和自己沉沦之深，可以发现诗人对这种沉沦下僚的境遇和这种诗酒风流的日子并不满意。杜牧对自己的才能颇为自负，很想为社稷作出一番事业，因而在追忆昔日的放浪生涯时，不仅没有感觉到惬意和留恋，反而相当不满。
而十年扬州恍如一梦，仅仅赢得了个青楼薄幸之名，其他所失者可以想见。“十年”和“一觉”产生了“很久”与“极快”的鲜明对比，蕴藏着深深的感慨。“赢得”二字，用调侃的语气吐露了辛酸、自嘲、悔恨等种种复杂的感情，对“扬州梦”作出了进一步的否定。
诗表明上是抒写对往昔扬州幕僚生活的追忆，但在调侃之中却饱含辛酸、自嘲和悔恨。这首诗除忏悔之意外，大有前尘恍惚若梦，不堪回首之意。