人短短的一生中，不同的年龄阶段往往会留下不同的印记，所谓“少年游侠”，“中年游宦”，“老年游仙”，或许便是这一年龄记忆的最好概括。年少时不免轻狂散漫，挥斥方遒，而到中老年，会自觉不自觉对年轻时的“荒唐”往事作一番追忆和总结。杜牧这一首《遣怀》或许便是这一心态的集中呈现。
《遣怀》
唐代：杜牧
落魄江南载酒行，楚腰纤细掌中轻。(江南 一作：江湖；纤细 一作：肠断)
十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
诗的前两句追忆昔日在扬州纵情诗酒，放浪形骸的“狼藉”生活。名为落魄，其实并不落魄。其实杜牧登科高中，春风得意，在淮南节度使牛僧孺幕中担任掌书记等职，深得牛僧孺信任。闲暇之余，杜牧多微服逸游，流连歌楼舞榭，与美酒佳人为伴，不亦快哉？其诗如“绿杨深巷马头斜”“马鞭斜拂笑回头”“笑脸还须待我开”等，便是这段惬意生活浪漫而真实的写照。
楚腰，说的是美人的细腰，来源于“楚灵王好细腰，而国中多饿人”的典故。掌中轻则指汉成帝皇后赵飞燕，《飞燕外传》谓其“体轻，能为掌上舞”。此处均言扬州佳人美态风姿。
三四句则可看作是对年少放荡生活的总结，抒发了青春虚度，事业未成的人生感叹。杜牧出身于高门望族，少年高中进士，功名利禄唾手可得，正是“一日看尽长安花”之时，又如何想到日后会沉沦下僚，忍受颠沛流离之苦呢？可惜十年一觉，美梦终归有醒的时候。多年以后，再回味起当年的浪荡生涯，内心的感伤与痛楚可想而知。而更令人痛楚的是，当年那些陪伴自己的佳人，如今在哪里呢？或许她们正在某个小小的角落里责怪自己薄情负心呢！“赢得”二字，看似调侃，其实却暗含无尽的辛酸和无奈，无奈的是自己无力照顾这些佳人终身，辛酸的则是自己前途渺茫，事业无期的无情现实啊。
有人说杜牧扬州放荡不羁，是因为他对郁郁不得志生活的排遣，其实更应该与诗人不拘细节的性格密切相关。后人多传杜牧扬州之时的风流艳迹，其中多数并不可信。《灵芬馆诗话续》卷二云：“杜樊川，天下才也。才气豪迈，不拘细节，于是江湖落拓之诗，’青楼薄幸‘之句，流传人口，而狭斜放诞之事，悉举以附益之。”细细品论，此论不虚！