史湘云原本也是被贾母抚养长大的，湘云自幼没了父母。贾母怕她叔婶疏于照顾，就把湘云接到自己家。湘云长大后才被叔叔、婶娘接回去。女孩子大了，也该议婚，总住在亲戚家恐面子上不好看。而且，史湘云回去以后，还可以被叔叔婶娘当“针线女工使唤”，一举两得。

虽然是被接回去了，但隔三差五的，贾母还会打发人去接来住几天。后来，贾母又把丧母的黛玉接来。湘云再来贾府时就与林黛玉住一起，两个女孩子在一起可以相互作伴，二则，也不必单独再为湘云准备屋子了。

黛玉还、没对宝玉产生“男女之情”的时候，他们三个人在一起玩的还是很开心的，毕竟从小一起长大、两小无猜，而黛玉与湘云也算是“发小”的情谊。但后来，宝钗来了，湘云竟逐渐疏远了黛玉，转而亲近宝钗起来。

最后甚至搬离了黛玉的住所，与宝钗住在了一处。这里头除了有宝钗蓄意拉拢的成分外，也与黛玉本人的个性缺陷有关。黛玉在对宝玉暗生情愫之后，就开始把史湘云当“情敌了”。即便宝钗来了，黛玉也没把湘云的“情敌身份”摘除。

她动不动就敲打揶揄宝玉：“你可不能死，你要是死了，抛下个什么金锁、又是什么麒麟的，可怎么处呢？”戴金麒麟的女孩子就只有史湘云而已。所以，黛玉对“成年后”的史湘云一直是有敌意的。史湘云怎会感觉不出来？

尽管如此，大大咧咧的史湘云也并未介意过，她也默认了“宝玉黛玉的情侣关系”，尽量远离她们。有一天，袭人拜托史湘云给宝玉做一个扇套，史湘云推脱不过，就给宝玉做了一个。扇套的花样很别致，那宝玉就跟得了个宝贝似的到处炫耀，让这个看，让那个看。

后来排到了黛玉这里，黛玉一看这扇套做的玲珑精致别具一格，想必是哪个心灵手巧的女孩子给做得。一怒之下，这黛玉就把宝玉的扇套拿剪子给绞了。尽管袭人事后替宝玉和黛玉遮掩，说他们当时都不知道那扇套是你做的，所以别介意。

湘云再怎么大大咧咧也不会全无触动，那扇套可是自己加班加点辛苦做出来的。在婶娘那里做针线要做到三更天呢。自己好不容易抽出点时间来为宝玉做了一个扇套，却被黛玉给绞烂了。心里怎会不难过？自此以后，湘云对黛玉也开始渐渐疏远，并亲近宝钗了。