这是柳永词最负盛名的代表作，几乎所有的宋词选本都无所缺遗。词的背景是词人离开京城南下，与恋人依依惜别。作者当时在仕途上失意，不得已离京远行，这种抑郁心情和失去爱情慰藉的痛苦交织在一起，谱成了这一首词的主旋律。词人把这个人人都会遇到的场景写得凄凄切切，十分感人，元朝人将它列为“宋金十大曲”之一。全词从“别”字生发，临别前一惜别时一离别后，由景及情，由情及景，层层铺叙开来。
《雨霖铃·寒蝉凄切》
宋代：柳永
寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇。都门帐饮无绪，留恋处，兰舟催发。
执手相看泪眼，竟无语凝噎。念去去，千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。
多情自古伤离别，更那堪，冷落清秋节！今宵酒醒何处？杨柳岸，晓风残月。
此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情，更与何人说？
上片写一个深秋的傍晚，寒蝉哀婉凄切地悲鸣，一阵急雨刚刚停歇。北宋京都汴梁郊外，在临时搭起的帐篷内，一对恋人正在一边饮酒，一边诉说别离之情。一桌好酒好菜，怎奈二情伤别，满腹离愁，何来心思？实在是食之无味，饮而不畅，是谓“无绪”。正在依依难舍之际，撑船的艄公眼看天色将晚不得不“催发”，这种主观意愿与客观形势之矛盾，使得别情达到高潮。“执手”二句，生动细腻，描情绘意，绝妙无比。两人手拉着手，泪眼盈盈两相对视着，此时，纵有千言万语，却一时不知从何说起，只好无语哽咽，一任泪水涌流。船开了，人去了，渐行渐远。“念去去”两句，为近景远景相连，虚景实景交融。想到这一去，烟波浩渺千里涌迭，楚天暮霭沉沉，那一片空阔迷茫该是，一路的寂寞，一路的阻遏。何处是归程？离愁别绪都几许？风吹浪涌融暮霭。这不仅衬写了别后怅然空虚的心情，同时也暗示了作者在政治上失意后迷茫的前程。
上片正面话别，对别时情景作具体描绘；下阕则换作抒情，层层揭示自己的内心活动。先作泛论，从个别说到一般。“多情自古伤离别”，意谓伤离惜别自古皆然。接着以“更那堪，冷落清秋节”一句，则极言当时冷落悲凉的秋季，离情更甚于平时，这叫人怎能忍受？此句照应首句，“清秋”应“寒蝉”，衬托出自己的离情比古人更深，意义翻新，不入俗结。“今宵”二句既写出离人漂泊的伤感，又写出惜别之人的心心相印，是千古传诵的名句。“酒醒”遥接上片“帐饮”，可见当时虽然情“无绪”，然借酒消愁，还是沉醉了。这两句本是想象今宵旅途中的况味，遥想不久之后一舟临岸，词人酒醒梦回，已是拂晓，却只见一阵清冷的晓风吹拂萧萧疏柳，一钩冷寂的残月高高挂在杨柳梢头。整个画面充满了凄清的气氛，客情之冷落，风景之清幽，离愁之惆怅，完全凝聚在这画面之中，衬托出词人当时凄清悲凉的心境。此刻的离愁别绪如风卷浪涌，不可遏制。真是“离愁波涌杨柳岸，别绪风连残月边”。“此去经年”一下四句虚写想象别后的情景。作者由“今宵”想到“经年”，由千里烟波“想到“千种风情”，由“无语凝噎”想到“更与何人说”。作者离开情人，寂寞凄凉，孤独万分，此后一年又一年，将是长长的隔离，明月清风，良辰美景，只应形同虚设。最后两句中，一“便”一“更”，表明念之心切，爱之情深。
现代唐圭璋《唐宋词简释》：此首写别情，尽情展衍，备足无余，浑厚绵密，兼而有之。宋于庭谓柳词多“精金粹玉”，殆谓此类。词末余恨无穷，余味不尽。